معطى مركب A صيغته C4H10. في كَلْوَرَة (כלורינציה) المركب A في الضوء نتج إيزومران B وَ C صيغتهما C4H9Cl. في كلورة لـِ B نتجت ثلاثة إيزومرات صيغتها C4H8Cl2، وفي كلورة لـِ C نتج إيزومر واحد فقط صيغته هي أيضاً C4H8Cl2.
أ. i. أكتب صِيَغاً بنائية للمركبات C, B, A.
ii. أكتب صِيَغاً بنائية لثلاثة نواتج الكلورة لـِ A B.
iii. أكتب صيغة بنائية لناتج الكلورة لـِ C.
ب. إلى كل واحد من المركبين B وَ C أضافوا محلولاً مائياً مخفّفاً لـِ NaOH. حدث تفاعل.
i. أكتب صيغة بنائية للناتج الذي نتج من B وللناتج الذي نتج من C.
ii. اقترح تفاعلاً يمكنك بواسطته التمييز في المختبر بين الناتج الذي نتج من B والناتج الذي نتج من C. صف ماذا ستفعل وماذا سترى.
iii. خلطوا الناتج الذي نتج من B مع الناتج الذي نتج من C. أضافوا إلى الخليط H2SO4(l). حدث تفاعل. كم مركباً كربونياً مختلفاً نتج؟ علِّل.
جـ. للمركب A، C4H10، يوجد إيزومر إضافي.
i. أكتب صيغة بنائية للإيزومر الإضافي.
ii. كم إيزومراً صيغته C4H9Cl ينتج في كلورة هذا الإيزومر في الضوء؟ أكتب صيغاً بنائية ملائمة.
معطاة ثلاثة إيزومرات (1)، (2)، (3) صيغتها C4H10O:
(3) (2) (1)
أ. هل يمكن التمييز بين جميع الإيزومرات المعطاة بمساعدة مفاعل لوكاس، ؟ إذا كانت الإجابة نعم - كيف؟ وإذا كانت لا - فسر لماذا.
ب. هل يمكن التمييز بين جميع الإيزومرات المعطاة بمساعدة KMnO4(aq)؟
إذا كانت الإجابة نعم - كيف؟ وغذا كانت لا - فسر لماذا.
جـ. إعيزومر إضافي (4) لـِ C4H10O يتفاعل مع CuO(s).
i. أكتب الصيغة البنائية للإيزومر الإضافي.
ii. أكتب الصيغة البنائية لناتج تفاعل الإيزومر الإضافي مع CuO(s).
د. X هي مادّة هيدروكربونية ذات سلسلة ذرّات كربون متفرّعة صيغتها C4H8.
i. أكتب الصيغة البنائية لـِ X.
ii. أي من بين الإيزومرات (1)، (2)، (3)، (4) هو ناتج اساسي في تفاعل ضم الماء للمادّة الهيدروكربونية X؟ علِّل.
هـ. درجة غليان كل واحد من الإيزومرات (1)، (2)، (3)، (4) أعلى من 80C. يوجد لـِ C4H10O إيزومر آخر، سلسلة ذرات الكربون فيه متفرعة ودرجة غليان 32.5C. أكتب الصيغة البنائية لهذا الإيزومر.
معطاة أربع موادّ أشير إليها بالأحرف D, C, B, A.
B A
D C
أ. هل المواد ألأربع D, C, B, A هي إيزومرات؟ علِّل.
ب. هل يمكن الحصول على المادة B من المادة A؟
إذا كانت الإجابة نعم - أكتب التفاعلات الملائمة. إذا كانت الإجابة لا - فسر لماذا لا يمكن.
جـ. تحت تصرفك أربع زجاجات بدون إشرة مُبيِّنة. تحوي كل زجاجة مادّة واحدة من بين المواد الأربع المعطاة. عليك تشخيص أربع المواد. أكتب ما الذي ستفعله وماذا سترى. فسِّر.
د. أضافوا إلى كلّ واحدة من المواد C, B, A محلولاً مائياً لـِ KMnO4. من إحدى المواد فقط، نتج المركب C3H7COOH.
i. من أي مادة نتج المركب؟
ii. فسر لماذا لم ينتُج هذا المركب من المادتين الأخريين.
هـ. استُعملت إحدى المواد D, C, B, A في الماضي مادة تخدير تُعطى بالتنفس. مادة التخدير هذه يجب أن تكون متطايرة في شروط الغرفة (درجة غليان منخفضة). أي من بين المواد المعطاة استُعملت في الماضي مادة تخدير؟ فسِّر لماذا هي أكثر تطايراًُ من المواد الأخرى.
سؤال 8
الصيغة الجزيئية لكحولين A وَ B هي .
جزيئات الكحولين متفرعة.
الكحول A لا يتفاعل مع .
أ) أكتب صيغة بنائية للكحول A.
الكحول B يتفاعل مع ، وينتج ألدهيد C.
ب) أكتب ثلاث صيغ بنائية ممكنة للكحول B.
الكحول A يشترك في سلسلة التفاعلات I، والكحول B يشترك في سلسلة التفاعلات II:
جـ) i. أكتب الصيغة البنائية لكل واحد من المركبات B وَ D وَ E.
ii. إشرح لماذا في نهاية سلسلة التفاعلات II نتج الكحول A وليس الكحول B.
د) بالنسبة لكل واحد من المركبات B ، C ، D ، حدّد إذا كان يتفاعل مع HCl (في الشروط الملائمة).